16 de abril: Combs y sus guardaespaldas están acusados de atacar al ejecutivo de Interscope Records Music Steve Stoute en su oficina de Nueva York en una disputa sobre un video musical. Combs es sentenciado a un curso de manejo de la ira.
27 de diciembre: Combs es arrestado por cargos de posesión de armas después de que él y su novia en ese momento, Jennifer López, huyó de un tiroteo que hirió a tres personas en un club nocturno de la ciudad de Nueva York.
Algunos testigos dicen que la policía Combs estaba entre las personas que dispararon en el club.
Más tarde se le acusa de ofrecer a su conductor $ 77,000 ($ US50,000) para reclamar la propiedad de la pistola de 9 mm que se encuentra en su automóvil.
Es fotografiado en la Oficina del Fiscal de Distrito de Manhattan el 4 de enero de 2000.